Kabupaten Trenggalek merupakan salah satu wilayah di Provinsi Jawa Timur yang memiliki topografi pegunungan dan pesisir selatan yang berbatasan langsung dengan Samudera Hindia. Letak geografis ini menjadikan sektor perhubungan memiliki peran strategis dalam mendukung mobilitas masyarakat, distribusi logistik, serta konektivitas antarwilayah.

Sejarah perhubungan di Trenggalek berakar sejak masa kolonial Belanda, ketika infrastruktur jalan mulai dibangun untuk menghubungkan daerah pertanian dan perkebunan dengan pusat perdagangan di pesisir. Namun, pembentukan lembaga perhubungan secara resmi di Trenggalek mulai berkembang pesat pasca-kemerdekaan Indonesia, khususnya ketika Kementerian Perhubungan Republik Indonesia dibentuk pada tahun 1945.

Dalam rangka desentralisasi pemerintahan, khususnya sejak diberlakukannya otonomi daerah pada tahun 2001, pengelolaan urusan perhubungan di tingkat kabupaten mulai ditangani oleh Dinas Perhubungan Kabupaten Trenggalek. Lembaga ini menjadi representasi pemerintah pusat dalam mengimplementasikan kebijakan dan program strategis di sektor transportasi darat dan logistik lokal.

Pada awal pengembangannya, Dinas Perhubungan Trenggalek berfokus pada pengelolaan lalu lintas jalan, terminal angkutan umum, serta pemeliharaan rambu dan marka jalan. Seiring waktu, cakupan tugasnya meluas mencakup pelayanan uji KIR kendaraan, penyelenggaraan angkutan pelajar, pengawasan angkutan umum, hingga pengembangan akses transportasi ke wilayah pesisir dan pedalaman.

Salah satu perhatian utama dalam sejarah perhubungan di Trenggalek adalah pengembangan konektivitas ke kawasan pesisir selatan, terutama untuk mendukung sektor pariwisata, perikanan, dan industri kecil. Peningkatan akses jalan ke Pantai Prigi, Pelabuhan Perikanan Nusantara, dan pengembangan jalur lintas selatan menjadi bagian dari upaya sinergi antara pemerintah pusat dan daerah.

Dalam pelaksanaannya, Dinas Perhubungan Kabupaten Trenggalek juga menjalin kemitraan aktif dengan berbagai direktorat di bawah Kementerian Perhubungan, seperti Direktorat Jenderal Perhubungan Darat, serta instansi vertikal lainnya untuk mewujudkan pelayanan transportasi yang aman, terjangkau, dan inklusif.

Saat ini, Dinas Perhubungan Trenggalek terus bertransformasi melalui pemanfaatan teknologi informasi, peningkatan kualitas sumber daya manusia, serta penerapan kebijakan berbasis data guna mendukung mobilitas masyarakat yang berkelanjutan dan berdaya saing.

Sejarah ini mencerminkan komitmen jangka panjang pemerintah dalam membangun sistem transportasi yang merata hingga ke wilayah-wilayah yang secara geografis menantang seperti Trenggalek, demi mendorong pembangunan daerah dan kesejahteraan masyarakat.